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Nel 1960, Eli e Penny accolgono il padre scontroso di Eli, Walter, e sono costretti a navigare in acque familiari difficili per superare le vacanze, mentre lavorano anche a una capsula del tempo a tema natalizio per il progetto scolastico del figlio Alex. Nel 1998, assistiamo al primo incontro di Regina e Nelson: bloccati insieme quando una tormenta di neve blocca Nelson a casa di Regina alla vigilia di Natale. Nel 2015, Jessie affronta una grande sfida mentre pianifica l'ultimo minuto del matrimonio della sorella alla vigilia di Natale: l'officiante è Tim, il suo amore del liceo, che non vede da quasi 20 anni.