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Tripp, frustrato dalla troppa routine, decide di dare vita ad un'attività tutta sua chiedendo l'aiuto di due amici, Gary, agente di borsa, e Rowan, famoso per la sua abilità nel rimorchiare le ragazze. Nel corso dei loro viaggi d'affari, Tripp si accorge che le tecniche di abbordaggio utilizzate da Rowan sono più o meno le stesse di quelle utilizzate per fare soldi. Decide così di chiedere all'amico alcune dritte circa le tattiche da lui utilizzate con le ragazze.