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Ancora scosso dal recente suicidio della madre, Jack Frost (Jason Behr) scopre che la ragazza che amava durante l'infanzia sta per sposare un altro uomo. Il bel playboy di New York City precipita così in una spirale di alcolismo e autodistruzione, mentre i suoi migliori amici Ozzy, Scotch e Kate lottano per riportarlo alla realtà. Sarà però l'undicenne Sophie, vicina di casa di Jack, a far ragionarlo regalandogli perle di rara saggezza e spingendolo a vedere le cose da un diverso punto di vista.